osobliwie ukształtowanej wyspie na Atlantyku z kilkoma półwyspami rozciągającymi się od jej centrum. Dzięki flocie dwóch żaglowców każdy z was wylądował na brzegu innego półwyspu i zbudował mały port. Od tego momentu waszym celem jest zdobycie jak największej liczby punktów. Aby tego dokonać musicie zbadać i jak najbardziej rozwinąć swój półwysep.

Na wyspie znajdują się 4 typy terenu, z których możesz pozyskać zasoby: łąki (źródło żywności), lasy (źródło drewna), góry (źródło kamienia i złota) i osady (produkujące płótno). 

Podczas gry będziesz odkrywać i rozwijać swój półwysep, umieszczając na nim płytki terenu – na nowych niezbadanych terenach, bądź na dotychczasowych terenach budując ich kolejne poziomy. Ilość surowców produkowanych przez dany teren zależy od ilości jego poziomów – im wyżej, tym większa produkcja. Umiejętne układanie płytek terenu to fascynująca minigra w Cooper Island.

Oprócz płytek terenu wewnątrz lądu, będziesz budować również płytki wybrzeża z wysepkami dającymi bonusy statkom do nich dopływającym. Jeśli twój statek dotrze do wysepki innego z graczy, również otrzymujesz bonusy. Warto uważnie zaplanować, które bonusy chcemy osiągnąć, w którym momencie gry.

Zdobyte surowce oraz monety pozwolą ci budować łodzie kupieckie (przynoszące stałe dochody w każdej rundzie), wznosić budynki (zwiększające przestrzeń magazynową, dające trwałe umiejętności oraz jednorazowe duże bonusy), budować posągi (dające dodatkowy ruch statków co runda) i zaopatrywać statki towarowe (odblokowujące przydatne umiejętności). Jednocześnie dzięki tym działaniom twoje statki będą opływać wyspę, co przełoży się na punkty zwycięstwa na koniec gry.

Akcji w grze dokonujesz dzięki wysyłaniu robotników na planszę główną. Zaczynasz z dwoma robotnikami, ale w trakcie rozgrywki będziesz mógł zdobyć kolejnych – zwykłych oraz specjalnych, którzy posiadają wzmocnione umiejętności oraz pozwalają na zarezerwowanie królewskich zleceń (czyli indywidualnych sposobów na punktację). Na koniec każdej rundy robotników trzeba wyżywić, dlatego uważnie planuj swój rozwój i zasoby.

Gra kończy się po 5 rundach, a wygrywa osoba z największą liczbą punktów. Cooper Island to gra przeznaczona dla zaawansowanych graczy. Współzależności pomiędzy akcjami wymagają dobrego planowania, a liczne sposoby na generowanie punktów umożliwiają obranie przeróżnych strategii i tym samym dają ogromną regrywalność Cooper Island. To jest ten rodzaj gry, który podświadomie będziesz analizować przez kilka kolejnych dni po rozgrywce.